Legend được sinh ra tại Springfield, Ohio.[2]. Gia đình anh có 4 anh em, mẹ anh là Phyllis, là một thợ may và cha anh,ông Ronald Stephens, là một công nhân. Trong suốt thời thơ ấu của mình, Legend học tại nhà dưới sự giảng dạy của mẹ anh. Anh bắt đầu biết chơi piano từ 4 tuổi và anh đã chơi cho dàn hợp xướng của nhà thờ khi anh được 7 tuổi. Năm 1987, cha mẹ anh ly dị khi anh được 9 tuổi. Năm 12 tuổi,anh theo học tại North High School và tốt nghiệp 4 năm sau đó. Sau khi tốt nghiệp với vị trí á khoa, Legend đã nhận được học bổng từ Đại học Harvard University, Đại học Georgetown University và đại học Morehouse[3]. Anh theo học tại đại học Pennsylvania, anh học ngành ngôn ngữ anh với trọng tâm là văn học của các nhà văn người Mỹ gốc Phi.[4]

Trong khi học đại học, anh là chỉ huy của Counterparts, một nhóm nhạc co-ed jazz và cappella. Legend là giọng ca chính của nhóm, nhóm đã thu âm bài "One of Us" của Joan Osbornevà đã nhận được nhiều lời khen ngợi, bài hát đã được đưa vàoCD 1998 Best of Collegiate a Cappella[5]. Legend cũng là một thành viên của Sphinx Senior Society và Onyx Senior Honor Society trong thời gian theo học tại đại học Pennsynia. Legend đã được một người bạn giới thiệu với Lauryn Hill. Hill đã thuê anh chơi piano trong ca khúc "Everything Is Everything", nằm trong album The Miseducationcủa Lauryn Hill.

Trong thời gian này,anh bắt đầu tổ chức một số chương trình quanh Philadelphia, sau đó mở rộng tới New York, Boston, Atlanta, và Washington D.C. Anh tốt nghiệp năm 1999,sau đó bắt đầu sản xuất, viết và thu âm nhạc. Anh đã phát hành hai album độc lập, bản demo mang tên chính anh năm 2000 và Live at Jimmy's Uptown năm 2001. Sau khi tốt nghiệp Đại học Pennsylvania, Legend bắt đầu làm việc tư vấn quản lý cho Tập đoàn Boston Consulting. Trong thời gian này, anh bắt đầu sản xuất những bản demo và gửi chúng đến các hãng thu âm[6]. Năm 2001, Devo Springsteen giới thiệu anh đến nghệ sĩ hiphop Kanye West. Sau khi ký hợp đồng với Kanye West, anh đã chọn nghệ danh của mình từ ý tưởng của nhà thơ J.Ivy.[3][7]